Ансамбль Вознесенського монастиря почав формуватися моменту будівництва Вознесенського собору. Собор був збудований протягом 1695-1700 років коштом гетьмана Івана Мазепи.
У 1738 р. на території монастиря був відкритий колегіум, який розмістився у дерев'яній будівлі. Однак у 1748 р. сталася пожежа, яка знищила всі дерев'яні будівлі монастиря. Нова цегляна споруда колегіуму постала у 1753—1757роках завдяки Переяславському єпископу Івану Козловичу
У к. XVIII — п. XIX ст. із східного боку монастирської території був побудований двоповерховий корпус. Нижній поверх займали торгові ряди, верхній - бурса (гуртожиток), а з к. XIX ст. - монастирська школа. Монастир був обнесений високою цегляною стіною. У 1916 р. торгові ряди зі школою згоріли, а їхні рештки були розібрані.